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1、取代反应substitution reaction有机化合物受到某类试剂的进攻，使分子中一个基（或原子）被这个试剂所取代的反应。

2、取代反应可分为亲核取代、亲电取代和均裂取代三类。

3、如果取代反应发生在分子内各基团之间，称为分子内取代。

4、有些取代反应中又同时发生分子重排(见重排反应)。

5、①亲核取代反应。

6、简称SN。

7、饱和碳上的亲核取代反应很多。

8、例如，卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应，生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。

9、醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用，生成卤代烃。

10、卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃，也是负氢离子对反应物中卤素的取代。

11、当试剂的亲核原子为碳时，取代结果形成碳-碳键 ，从而得到碳链增长产物，如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。

12、由于反应物结构和反应条件的差异，SN有两种机理，即单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2。

13、SN1的过程分为两步：第一步，反应物发生键裂(电离)，生成活性中间体正碳离子和离去基团；第二步，正碳离子迅速与试剂结合成为产物。

14、总的反应速率只与反应物浓度成正比，而与试剂浓度无关。

15、S N2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。

16、反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。

17、能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1，中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2 。

18、如果亲核试剂呈碱性，则亲核取代反应常伴有消除反应，两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。

19、低温和碱性弱对SN取代有利。

20、②芳族取代反应。

21、分芳族亲电取代反应SEAr和芳族亲核取代反应SNAr两类，Ar表示芳基。

22、芳烃通过硝化、卤化、磺化和烷基化或酰基化反应，可分别在芳环上引进硝基、卤原子、磺酸基和烷基或酰基，这些都属SEAr。

23、芳环上已有取代基的化合物，取代剂对试剂的进攻有定位作用。

24、苯环上的取代基为给电子基团和卤原子时，亲电试剂较多地进入其邻位和对位；取代 基为吸电子基团时，则以得到间位产物为主。

25、此外，除发生这些正常反应外，有时试剂还可以进攻原有取代基的位置并取而代之，这种情况称为原位取代。

26、SNAr需要一定条件才能进行。

27、如卤代芳烃一般不易发生SNAr，但当卤原子受到邻或对位硝基的活化，则易被取代。

28、卤代芳烃在强碱条件下也可发生取代。

29、此外，芳香族重氮盐由于离去基团断裂成为稳定的分子氮，有利于生成苯基正离子，也能发生类似SNl的反应。

30、③均裂取代反应。

31、简称SH。

32、为自由基对反应物分子中某原子的进攻，生成产物和一个新的自由基的反应。

33、这种反应通常是自由基链式反应的链转移步骤。

34、一些有机物在空气中会发生自动氧化，其过程也是均裂取代，如苯甲醛、异丙苯和四氢萘等与氧气作用，可分别生成相应的有机过氧化物。

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